「付き合う前のデートってどこに行けばいいの?」
「女性が喜ぶデートプランとは?」
デートにまつわる悩みってキリがないですよねー
特にまだお付き合いが始まっていない時の、女性へのアプローチは悩みが尽きません。
この記事では20~30代とは違う大人の40代の男性に向けて、
私の実体験からお伝えできるデートのあれこれをご紹介します。
例えば初回のデートの準備の仕方や、当日の会話の具体例など、わかりやすく。
またどんなことに注意すれば、次回に繋がり、交際へと発展できるかのポイントもお伝えします。
気になるところから、読み進んでいただけたらと思います。
※この記事にはPR広告を含んでいます
40代男性のための初デート戦略

最初に交際する際の初デートの重要性を見ていきましょう。
初デートの重要性とそのメリット
若い頃は、デートってウキウキして楽しみでしたが、40代ともなると変に緊張してしまいます。
あまり考えたくないような、絶対外せないような。
凄くわかる!大人らしい態度が試されるようで・・・
しかしながら初デートまでもっていくのは、とても大事なことなのでまとめてみます。
【初デートの重要性】
①第一印象が決まる場
40代になると、恋愛に対する価値観や経験が積み重なっているため、
初デートでの印象が今後の関係性に大きく影響します。
②相性を確かめるチャンス
お互いの価値観や会話のテンポが合うかどうかを確認できる貴重な機会。
年齢的に、長期的な関係を視野に入れる人も多い。
③自信を持つきっかけになる
若い頃とは違った不安を感じることもありますが、
初デートを成功させることで、自信がつき、今後の恋愛に前向きになれます。
【初デートのメリット】
①人生経験を活かせる
②真剣な関係に発展しやすい
③幸せな時間を楽しめる
④自己成長の機会になる
つまり絶対失敗したくないですよね!

相手の心を掴むための誘い方
①リサーチ
成功させるためには、事前デートのリサーチがとても重要です。
相手に「この人、気が利くな」「一緒にいると楽しい」と思ってもらえるよう準備を。
🔹相手の食事の好み(食べられないものはないか・好きなものは?)
🔹デートスポットやお店の下調べ(女性の勤務先や自宅から行きやすい場所を選ぶ)
🔹デートの流れを考える(待ち合わせ場所・時間)
🔹会話の話題を準備(共通の)
🔹トラブル対策も忘れずに(代替案・体調悪いときの対応)
※事前の準備をしっかりすることで、女性に「頼れる人」「安心できる」と思ってもらえます
②誘うタイミング
デートの成功率を上げるためには、「いつ誘うか」が非常に重要です。
🔹相手のテンションが高いとき
女性が楽しくリラックスしているときに誘うと、OKをもらいやすくなります。
例.会話が盛り上がっているとき:「〇〇好きって言ったよね?俺も気になってたから、一緒に行かない?」
🔹相手に時間の余裕があるとき
例.仕事が落ち着いたタイミング:「忙しそうだったけど、ちょっと息抜きに〇〇でも行こうよ!」
🔹Lineや実際の会話が続いているとき
例.話が盛り上がっているとき:「〇〇の話してたら、ますます気になってきた!一緒に行かない?」
🔹特別な何かの理由をきっかけにして
例.「〇〇が期間限定でやってるんだけど、興味ある?」
※相手の気分や状況をよく観察し、自然な流れで誘うのが成功のコツ!
③気を付けること
余裕を持って積極的に誘うことで、成功率は一気にアップします!
🔹相手の気持ちや状況を考える
🔹ガツガツしすぎない
🔹下心を見せない
🔹プランは相手に合わせる
🔹しつこくしない(断られても態度を変えない。次回へ繋げる)
🔹LINEでの誘い方はシンプルに(長文はNG)
※40代の魅力は「落ち着き」と「スマートさ」です。
昼間に気軽な場所で、短時間のデートを楽しめるといいね。(初回は1~2時間)
行く場所や時間を具体的に伝えて誘うと好印象です。
デートの重要性はわかるけど、まだ誘う勇気ない!っていう男性に。
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ということで話を進めましょう。
初デートにおすすめのデートスポット
🔴おすすめのデートスポット
①おしゃれなカフェやレストランでランチ・ディナー
圧倒的に人気。静かで落ち着いた雰囲気の店を選ぶと、会話が弾みやすい。

②映画館・博物館、水族館巡り
知的な会話がしやすい。共通の趣味が見つかる可能性が高い。
③公園や庭園の散策
自然の中でリラックスしながら話せる。

40代男性に適したデートの服装
40代男性のデートの服装は、大人の落ち着きと清潔感を意識しつつ、
相手やシチュエーションに合ったコーディネートを選ぶのがポイントです。
どんな場面でも「清潔感」と「品の良さ」を意識して、素敵なデートを楽しんで!
シーン別の服装アドバイス
前章での【初デートにおすすめの場所】ごとに考えてみましょう。
①おしゃれなカフェやレストランでランチ・ディナー
トップス: 上質なカットソーやポロシャツ、シンプルなニット
アウター: ジャケットやカーディガン(季節に応じて)
ボトムス: スリムなデニムやチノパン
靴: スニーカー(上品なデザイン)やローファー
ポイント: シンプルながらも上品なアイテムを選び、清潔感を重視する。

・但しディナーの場合は少しビシッと決めたいですね
トップス: 上質なカットソー(白・ネイビーが無難)
アウター: テーラードジャケットやブルゾン
ボトムス: スラックスやきれいなラインのテーパードパンツ
靴: 革靴(プレーントゥ、モンクストラップなど)
ポイント: きちんと感を出しつつ、過度にフォーマルにならないように。

②映画館・博物館、水族館巡り
トップス: 襟付きのシャツ(白・ネイビー・グレーなど)+カーディガン or 軽めのニット
アウター: ジャケット or スタイリッシュなブルゾン(春秋) / ウールコート(冬)
ボトムス: スラックス or ダークカラーのパンツ
靴: ローファー、シンプルなスニーカー(白・黒・ネイビーなど)
小物: シンプルな腕時計、(レザーのショルダーバッグがあれば)
ポイント:知的な雰囲気をキープしながら、少しカジュアルな印象に。

③公園や庭園の散策
①とほぼ一緒でいいと思います。
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シュチュエーションに合った服装はあなたの武器であり、女性への気持ちの高さとも言えます
女性に好印象を与えるコツ
🔴清潔感を第一に考え、シワや汚れがないかチェック。
🔴シルエットを意識し、ジャストサイズを選ぶ。
🔴40代らしい落ち着いた色(ネイビー、グレー、ブラック、ホワイト、ベージュ)をベースにする。
🔴時計やベルトなど、小物でさりげなく個性を出す。
高価なものというより、あなたの個性や魅力に合致したものを選ぶとカッコイイです!

デート時の気を付けるべき身だしなみ
40代男性がデート時に気を付けるべき身だしなみのポイントは、「清潔感」と「大人の品格」。
どんなにおしゃれな服を着ても、身だしなみが整っていないと印象が台無しになってしまいます。
①清潔感を意識したヘアスタイル
②ヒゲ・眉毛・鼻毛のケア
③口臭・歯のケア
④爪や手元のケア
⑤服の清潔感とシワ対策
⑥靴とバッグの手入れ
※夏場は汗の匂い、冬場は肩にフケがないかを注意しましょう。

たまにスーツ姿にスニーカーの男性がいます。遊びならいいんですが、私はとても残念な気がしました!

40代独自の恋愛傾向と注意点
40代男性の恋愛傾向として
①落ち着いた恋愛を求めて、精神的な安定や信頼関係を重視する傾向
②人生経験を重ねたことで、自分の理想や価値観が明確で、恋愛においても「こういう人がいい」と基準を持っていることが多いです。
③経済力や社会的地位が武器になり、若い世代よりも余裕のある恋愛ができるのが強みです。
④外見よりも内面を重視する傾向で、見た目の美しさよりも、性格や相性を重視することが増えます。
では具体的なアプローチ方法を見ていきましょう。
成功するためのアプローチの仕方
デートで重視すべきは長時間ではなく、心地よさであり、女性に対する気づかいが成功の鍵となります。
①落ち着いた大人の魅力を活かす
✖無理な若作り。人生経験からくる包容力や余裕が大事。
②共通の趣味や価値観を大切に
同じ趣味やライフスタイルを持つ相手とは自然と関係が深まります。
③聞き上手になる
相手の話をよく聞き、共感することで安心感を与えられる。
④焦らず自然な関係を築く
40代の恋愛は、じっくり時間をかけて関係を深める方がうまくいきます。焦らず、相手のペースを尊重して。
効果的なコミュニケーションの大切さ
「OZmall」より抜粋
アンケート結果からも趣味や特技の話は、半数以上の人が入りやすいと感じてますね。
では具体的なコミュニケーションの取り方を見てみましょう。
【初対面・マッチングアプリでの会話の例】
会話例:
👨「プロフィールを見ましたが、旅行が好きなんですね!最近行った中で特に印象的な場所はありますか?」
👩「はい、最近は京都に行きました!お寺巡りが楽しかったです。」
👨「京都、いいですね。僕も歴史が好きなので、よく行きますよ。どのお寺が一番印象に残りましたか?」
👩「清水寺ですね!あの景色が最高でした!」
次につなげるためのデートのコツ
ここでは、どんな会話から次回に繋げるのかを見ていきましょう。
【デートでの会話(食事中)】
会話例:
👩「このお店、すごく雰囲気がいいですね!」
👨「気に入ってもらえてよかった。落ち着いた雰囲気の店って、ゆっくり話せるからいいですよね。」
👩「本当にそうですね。普段、こういうお店はよく行かれるんですか?」
👨「うん、美味しいお店を見つけるのが好きで。今度、美味しいイタリアンのお店も紹介しますよ。」
↓うまいつなげ方
👩「イタリアンも好きです!」
👨「それなら、パスタの美味しいお店があるんですが… もし良かったら、次回一緒にどうですか?」

婚活イベントやマッチングアプリ活用法
うまく活用できればいいのですが、最近は詐欺やドタキャンに悩む40代前後の男性をよく目にします。
まずは、信用できるマッチングアプリや婚活パーティーを選ぶことをおすすめします!
紹介型マッチングアプリ【Archers(アーチャーズ)】
どんなマッチングアプリにもいい人、悪い人が存在し、見極めが大変困難です。
合う人に出会うまでに心がボロボロにされるよりも、安心なサイトを活用する方が賢明です。
そういう意味からご厳選マッチングアプリと婚活パーティー2つをご紹介します。
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理想の相手を見つけるための条件
40代の恋愛は「若さ」や「勢い」よりも、価値観の一致や心の安定を重視する ことが成功の鍵です。
・年齢や外見よりも、「一緒にいて楽しいか」「自然体でいられるか」を重視する
・ ライフスタイルや金銭感覚が合う女性を選ぶ
・ 無理なく付き合える、精神的に安定した関係を目指す

デートの頻度とそのバランス
初デートがクリアできるようであれば、その先をどのように進めていくか考えていいと思います。
最初の1ヶ月のデートプラン
この1ヶ月でどのくらい進展するか楽しみですね。最初の1~3ヶ月は気を抜かないで欲しい時期です。
ポイントは、「無理せず、自然体で、相手を知る」ことです。
例をあげますので、その通りでなくとも、似た感じが1~3ヶ月の間にクリアできるといいですね。
【最初の1ヶ月のデートプラン例】
注意点:会話のキャッチボールを意識して。1ヶ月目は無理をせず、お互いを知ることを重視しましょう
最終目的:相手の価値観やライフスタイルに触れる。一緒にいる時間が自然に心地よいかを確認。
ポイント:会話の中で、次に行きたいデートスポットを自然に聞き出しましょう。
この過程を1~3ヶ月でクリアできると交際に発展しそう!
関係を深めるための距離感
【焦らずゆっくり、信頼を積み重ねる】
①相手のペースやライフスタイルを尊重する・・・いきなり距離を詰めすぎると、相手がプレッシャーを感じます
②連絡の頻度は「適度に気遣い」+「しつこくしない」・・・相手のペースを尊重しながら、少しずつ仲を深める。毎日何通もLINEを送るより、「楽しかったね」「お疲れさま」など、短い気遣いのメッセージが効果的。
③適度なスキンシップ&体の距離を意識する・・・相手が心地よい距離感を意識
→ 話すときの距離も大事。最初はパーソナルスペースを意識し、相手が近づいてきたら少しずつ距離を縮めるのが自然。
④話し方は落ち着いて、前向きな話題を選ぶ・・・「前向きで、楽しい会話」を心がけると、相手も居心地が良くなる。40代の魅力は、「安心感のある話し方」。
⑤相手の価値観を尊重し、一緒に楽しむ・・・ 相手の好きなことに共感し、一緒に楽しめると、距離が縮まりやすい。自分の好きなことも共有する
【まとめ】40代だからこそ持てる「大人の余裕」と「包容力」を活かしながら、適切な距離感で関係を深めていくと、自然と親密になれます!
この年代はガツガツが苦手です。徐々にね!
交際へと進むタイミング
交際=どちらかが告白するということですね。そのタイミングについては皆さん悩むようです。
Yahoo知恵袋にたくさんの質問がありました。
Yahoo知恵袋より
🔴交際に進むベストなタイミングとは?
① お互いに心を開き、信頼関係ができたと感じたとき
相手と自然に話せるようになり、お互いの価値観や考え方を理解し始めた頃です。
「この人といると安心する」「気を使わずにいられる」と感じる瞬間が増えてきたら、関係が深まっている証拠。
そんなふうに心を開いているサインを感じた時。
② デートを重ねて、相手の方からも積極的な関心を感じたとき
デートの誘いに快く応じてくれる、もしくは相手から誘ってくれたりする。
次の予定を相手が「楽しみにしている」と伝えてくれる。
LINEや連絡の頻度が増え、相手からの返信も早くなってきた、と感じた時。
目安:デート3~5回目くらいが一般的・・・アンケート結果から3回目が半数以上↓
「OZmall」アンケートより抜粋
🔴告白のベストなタイミング
① お互いの気持ちが高まったとき
例えば、こんな瞬間・・・
美術館デートの帰りに「一緒にいるとすごく楽しい。もっと一緒にいたいな」
夜景を見ながら「これからも二人でこういう時間を大切にしたい」
落ち着いたカフェやレストランで「改めてだけど、◯◯さんのことを大切にしたいと思ってる」と伝えよう。
ロマンチックよねー♡
② 相手に「特別な関係」に進みたいか確かめることができたとき
例えば、こんな瞬間・・・
「もし恋人ができたら、どんなデートがしたい?」とさりげなく聞いてみる。
「これからも二人で過ごす時間を大切にしたいな」と伝えて、相手の反応をチェック。
→相手がポジティブな反応をすれば、次のデートでしっかり気持ちを伝えるのがベストです。
NGな場合を覚えておくと失敗しないですね。↓

デートでの食事選びの押さえどころ
落ち着いた雰囲気でリラックスできると、話も弾み、心もほぐれます。
さて、どんなレストランだとお相手は居心地がいいか、一緒に見ていきましょう。
好印象を与えるレストランの選び方
🔴レストラン選びの基本ポイント

では1つずつ見ていきましょう。
① 静かで落ち着いた雰囲気の店を選ぶ・・・会話を大切にできる環境が重要!
◎「照明が落ち着いている」「席の間隔が広い」など、落ち着いた雰囲気のお店
✖ガヤガヤとした居酒屋や大衆的すぎるお店
② 予約可能な店を選ぶ(事前に予約しておく)・・・予約なしで入れない場合、無駄に時間が過ぎます。
相手に「この人はしっかり準備してくれている」と安心感を与えられる
③ 相手の好みを考慮する・・・事前に「好きな食べ物」や「苦手なもの」をさりげなくリサーチ。
アレルギーや嫌いな食べ物がある場合、配慮できると好印象。
④ 高すぎず、カジュアルすぎない店を選ぶ・・・1人あたり5,000〜10,000円くらいの価格帯がベスト
高級すぎるお店(1人2万円以上)だと、相手が気を使ってしまい、安すぎるチェーン店や居酒屋は、大人のデートには不向き。
⑤ アクセスの良い場所を選ぶ・・・駅から徒歩5〜10分以内の場所が理想。郊外なら駐車場が充分にあるところ。
あまりに遠いと移動が大変になり、デート全体の印象が悪くなる可能性も。
食事中のマナーと会話術
🔴40代男性が 「素敵な大人の男性」 に見えるためには、スマートなマナーが欠かせません。
【食事中のマナー】
・スマートなエスコートをする
・お店に入るときは、先にドアを開ける
→ 紳士的な気遣いをさりげなく。
・相手が座りやすい席をすすめる
→ 壁側の席や景色がいい席を相手に譲る。
・ 料理の注文は「提案+相手の希望を聞く」
・ ゆっくり食べる
→ 早食いはNG! 落ち着いて食べることで、大人の余裕を演出。
・食べ方に気をつける
→ くちゃくちゃ音を立てない
→ 肘をつかない
→ スマホをいじりながら食べない(食事中は相手に集中!)
【食事中の会話術】
🔴「話し上手」より 「聞き上手」 がモテるポイントです!
・「質問→共感→自分の意見」で話を広げる
・相手を褒める(でもわざとらしくしない)
→ 「今日の服、似合ってるね!」
→ 「〇〇さんの笑顔って、すごく素敵だよね。」さりげなく。
・おすすめの話題:
◎ 趣味や好きなこと(旅行、映画、食べ物)
◎ 最近楽しかったこと
◎ 仕事の話(でも愚痴はNG)
◎ ちょっとした失敗談(ユーモアを交えると◎)

一緒に笑い合えると、いっぺんに心がほぐれるよね!
・ NGな話題:
❌ 過去の恋愛話(「元カノが~」は絶対NG!)
❌ 仕事の愚痴(「上司が最悪で…」は雰囲気が悪くなる)
❌ お金の話(収入や節約話は重くなりがち)
・デート中に次の約束をさりげなく提案する
【まとめ】
「楽しい」「ポジティブ」な話題を選ぶと、会話が弾みます!
「この人といると心地いい」と思わせることが、恋愛成功のカギ!
「また会いたい」と思わせる流れで次のデートに繋げる!
女性が喜ぶ食事メニューとは
ポイントは「食べやすさ」「ヘルシーさ」「雰囲気」!
【おすすめメニューTOP5】
1位 イタリアン(パスタ・ピザ・リゾット)
2位 和食(寿司・おばんざい・炊き込みご飯)
3位フレンチ or ビストロ(白身魚のポワレ・鴨肉ロースト)
4位カフェごはん(ヘルシープレート・スイーツ)
5位 鍋料理(しゃぶしゃぶ・豆乳鍋・おでん)
❌ 避けるべきもの:
🚫 匂いが強い料理(ガーリックたっぷり、もつ鍋)
🚫 食べづらい料理(骨付き肉、カニ)
🚫 脂っこい料理(揚げ物中心のメニュー)
「このお店、〇〇さんが好きそうだと思って選んだよ」 と言えば、スマートな印象&気遣いをアピールできます!
レストラン予約ツール2選
①【一休.com】


↓調べ安くてとても便利!

②【Retty(レッティ)】実名口コミグルメサービスNo.1


会員登録なしでネット予約ができる↓


美味しい食事と素敵な雰囲気で、楽しいデートを楽しんで!

失敗しないための注意ポイント
40代男性のよくある失敗事例【私の実体験】
以下は私個人の実体験です。参考にしていただけたら幸いです。
①作業着姿でお見合い
仕事の合間だったり、早く会いたい気持ちが先行していても準備は大事。お相手はその日のために時間を作っています。
②スーツ姿に白いスニーカー
確かにどんな服装にもスニーカーは会いますが、初デートやお見合いにはふさわしくないです。
③お見合い後、買い物の背後にいた
初めてお会いして、時間でお別れして買い物していたら、背後について来られたことがあります。
気に入られたのは嬉しいのですが、面と向かって「しつこい」とは言いずらかったし、怖かったです。
④ごはんを作る人がいないと言われた
結婚相談所でお見合いをした方ですが、「ごはん作る人がいなくて」とまともに言われました。
女性はお手伝いさんではないですよね。確かにそれが婚活のきっかけでも、言わない方がよいかと個人的に思いました。
⑤終始、前の奥様の話
亡くなられた奥様のことが大好きだったようで、終始、元奥様の思い出話出てきて、私の話ができない。
一旦、気持ちをリセットしてからの婚活をおすすめしたかったです。

私ももちろん、やらかしている可能性はあります。
デート中のNG行動集
よくあるNGはこんな感じです。
【デート中のNG行動集】
・準備不足(予約なし・清潔感なし)
・ 過去の恋愛や上から目線の会話
・ 食べ方が汚い・店員への態度が悪い
・ スマホをいじる・仕事の愚痴をこぼす
・ デート後に連絡しない・強引に次の約束を迫る
🔴特にピックアップすると
①「店員に対する態度=その人の本性」と言われます。いい恰好を見せたくて、
女性の前では店員さんにえらそうになりがちですが、なるべく抑えた方が無難。
②「強引に次の約束を迫る」というより、まずは今日のデートに来てくれたこと、一緒に食事できたことのお礼を伝えてみること。そこでいい反応があれば、「また行こうね」「次は何がいい?」と発展していきます。
※「大人の余裕」と「気遣い」が40代のモテポイント!
「この人といると心地いいな」と思わせるのがデート成功のカギ!
信頼を築くためのコミュニケーション術
🔴step1.「聞き上手」になる(相手を尊重する姿勢を持つ)
うまく聞くコツ →「質問+共感+相槌」で話を広げる。すぐに解決策を出すより、共感!
👩:「最近、仕事が大変で…」
👨:「そっか、大変だったね。(共感)」
👨:「どんなことがあったの?」(興味を持つ)
🔴step2.仕事の話はポジティブにする
40代の男性は「仕事での経験」を話したくなるけど、話し方次第で印象が変わる!
✖NG例→ ・仕事の愚痴ばかり
「上司が無能で…」「部下が使えなくて…」➡ ネガティブな話題は女性を疲れさせる!
・ 偉そうな話し方
「俺がいないと会社が回らなくてね」➡ 自慢話は逆効果!
◎OK例→ ・「最近、こんなことに挑戦してるんだけど…」
前向きな話をすると、魅力的に映る!
・「部下が成長してくれて嬉しい」
人を褒められる人は信頼される!
🔴step3.「大人の余裕」を見せる
40代の魅力は「落ち着き」と「安心感」
✖NG例→ ・焦って関係を進めようとする
「次いつ会える?」を連発すると 必死感が出てしまう
・嫉妬や束縛をする
「なんでLINE返さないの?」➡ 余裕のなさが伝わると一気に冷められる!
◎OK例→ ・「〇〇さんのペースでいいよ」
「ゆっくり仲良くなれたら嬉しいな」
押しすぎず、でも関心を持っていることを伝える

stepを1つずつクリアして信頼を勝ち取って!
さいごに
ここまでお付き合いいただき、誠にありがとうございます。
「信頼を得ること」こそが、交際への第一歩なんですね。
恋愛は仕事ではないのに、気の抜けないことも最初は多い。
しかしながら、お相手のために頑張れる人は回りを見ても、とても幸せそうです。
信頼感を得ることで、「交際」という大きなお城をぜひ築きましょう。

必ず幸せな未来が待っています。がんばって!!

皆様のご検討を心よりお祈りしております!
ご意見、ご感想、お悩みはメールよりお願い致します。